Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
An alkene takes a proton
Condições: 2-Methylpropene in dilute aqueous sulfuric acid; the acid is drawn as hydronium and its counterion is omitted. First choose the protonation site, then draw only the proton transfer that gives the favored carbocation; capture of the cation by water is not requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Choose the protonation site
Whichever alkene carbon receives the proton, the other one is left with three bonds, an empty p orbital and the positive charge.
Protonate the alkene
Proton transfer is a basic arrow pattern with two arrows: one from the electron source to the proton, one from the breaking H–O bond to oxygen. Here the electron source is the alkene π bond, not a lone pair. An arrow from a π bond to H does not by itself show which carbon gains the proton; the product drawing does, so it must match the site chosen above.
Nota: Any of the three equivalent hydronium hydrogens can be transferred.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a new C–H bond at the CH₂ carbon.
- The hydronium O–H bond pair stays on oxygen, leaving neutral water.
tert-Butyl cation and water
The terminal carbon now has three hydrogens: it is a methyl group. The central carbon has three bonds and six electrons, so it carries the +1 charge; this is the same tert-butyl cation that forms when tert-butyl iodide ionizes. Hydronium became neutral water. The +1 charge moved from oxygen to carbon, and the total charge stays +1. This is the slow first step of acid-catalyzed hydration of 2-methylpropene.
O que você vai praticar
Predict which carbon of 2-methylpropene receives a proton from hydronium, then draw the π-bond-as-base proton transfer that leaves the positive charge on the tertiary carbon.
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