Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Ionização do 3-bromociclo-hexeno: cátion alílico
Condições: aqueous ethanol (loss of bromide only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O brometo sai do carbono alílico
A ligação C–Br fica ao lado do C=C do anel; assim, o carbono que ela deixa para trás é alílico. O etanol aquoso, polar e prótico, solvata os dois íons, e o par C–Br sai com o bromo em uma única seta.
As setas curvas
- O par ligante C–Br vai inteiramente para o bromo, que sai como brometo; o carbono alílico fica com um orbital p vazio.
Cátion alílico e brometo
O orbital p vazio do antigo carbono da ligação C–Br se sobrepõe à ligação π C=C vizinha; assim, a carga positiva é compartilhada entre as duas extremidades da unidade alila. Essa ressonância torna um cátion alílico secundário quase tão estável quanto um terciário, e um nucleófilo pode depois atacar qualquer uma das extremidades.
O que você vai praticar
Desenhe a saída do brometo do 3-bromociclo-hexeno e explique por que o cátion alílico formado é estabilizado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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