Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Seta partindo de uma carga: metóxido + bromometano
Condições: CH3O⁻ + CH3Br → CH3OCH3 + Br⁻ (one SN2 step)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Três estudantes desenham as setas de metóxido + bromometano. Conjunto A: uma seta de um par isolado do oxigênio até o carbono do CH3Br e uma seta da ligação C–Br até o Br. Conjunto B: as mesmas duas setas, com a seta C–Br desenhada primeiro. Conjunto C: uma seta do sinal de menos no oxigênio até um hidrogênio do CH3Br e uma seta da ligação C–Br até o Br. Qual conjunto está errado, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Conjunto C: a seta começa no sinal de menos e termina no H, em vez de começar em um par isolado do O e terminar no carbono
Correto: as setas acompanham elétrons, e o eletrófilo nesta etapa SN2 é o carbono ligado ao bromo.
Esta não Conjunto A: a seta de ataque deveria começar na ligação C–Br
O par C–Br é o par que sai; o ataque vem do par isolado do nucleófilo, exatamente como mostra o conjunto A.
Esta não Conjunto B: a ordem em que as duas setas são desenhadas torna o mecanismo diferente
As duas setas atuam na mesma etapa concertada, então a ordem do desenho não importa.
Esta não Nenhum: carga negativa é o mesmo que par isolado, então os três conjuntos estão certos
O sinal de menos é contabilidade, não elétrons; além disso, o conjunto C termina no átomo errado.
Solução explicada
Uma seta curva acompanha um par de elétrons, então precisa começar em um par isolado ou em uma ligação, nunca em um símbolo de carga. Na SN2, o par isolado do oxigênio ataca o carbono eletrofílico (que tem a carga parcial positiva da ligação C–Br), e o par C–Br sai com o bromo. O conjunto C começa na carga e aponta para um hidrogênio, o que descreveria uma transferência de próton que não forma éter dimetílico.
O que você vai praticar
Identifique um erro de seta curva na reação SN2 do metóxido com o bromometano verificando onde cada seta começa e termina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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