Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Ordene carbonilas pela reatividade frente ao cianeto
Condições: NaCN with a trace of HCN; cyanide adds to the C=O carbon
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes compostos carbonílicos pela velocidade com que o cianeto se adiciona ao carbono carbonílico, do mais lento ao mais rápido.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de mais lento a mais rápido
- Benzofenona
Dois anéis fenila se conjugam com o C=O e bloqueiam a aproximação, então este é o eletrófilo mais fraco da lista.
- Acetona
Dois grupos metila doam densidade eletrônica e aumentam o volume, mas menos que duas fenilas.
- Acetaldeído
Um grupo metila e um hidrogênio: um aldeído é mais eletrofílico e menos impedido que uma cetona.
- Formaldeído
Dois hidrogênios: nenhum grupo doador e nenhum impedimento estérico, então o cianeto se adiciona mais rápido.
Solução explicada
O cianeto ataca o carbono carbonílico parcialmente positivo. Cada grupo alquila doa densidade eletrônica por efeito indutivo e hiperconjugação e dificulta a aproximação; um grupo fenila também doa por conjugação e é volumoso. Menos substituintes, e menores, significam um carbono mais eletrofílico e mais acessível; por isso o formaldeído reage mais rápido e a benzofenona, mais devagar.
O que você vai praticar
Ordene quatro aldeídos e cetonas pela velocidade de adição de cianeto, considerando a doação de elétrons e o impedimento estérico no carbono carbonílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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