Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Concerted or stepwise: tert-butyl bromide in water
Condições: (CH3)3CBr, H2O, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
tert-Butyl bromide reacts with water to give tert-butanol. How is the mechanism best described?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Stepwise, through a tertiary carbocation
Correct: ionization, attack, then deprotonation (SN1).
Esta não Concerted backside attack (SN2)
Three methyl groups block the back side of the tertiary carbon.
Esta não Concerted, with water attacking as Br leaves from the same side
No front-side concerted substitution occurs; bonds break and form in separate steps here.
Esta não Stepwise, through a carbanion
Bromide leaves with the electrons, so carbon becomes positive, not negative.
Solução explicada
The tertiary carbon is too crowded for backside attack, but it ionizes to a stabilized tertiary cation. Water then attacks the cation and a second water removes a proton: three separate steps with a carbocation intermediate (SN1).
O que você vai praticar
Decide whether a substitution is concerted or stepwise and name its intermediate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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