Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Collapse of a cyanohydrin alkoxide
Condições: NaOH (aq), the reverse of cyanohydrin formation
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Oxygen pushes, cyanide leaves
This is the microscopic reverse of cyanide adding to acetone. The alkoxide lone pair rebuilds the C=O π bond, and to keep carbon at an octet the C–CN bond pair leaves with the cyanide carbon.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–C bond pair leaves with the cyanide carbon.
Why can cyanide leave?
Leaving-group ability tracks the stability of the departing anion.
Acetone and cyanide
The ketone and cyanide are back. Ketone cyanohydrins are favored only modestly at equilibrium, so base drives this reverse step.
O que você vai praticar
Draw the step in which the alkoxide of acetone cyanohydrin re-forms the C=O bond and expels cyanide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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