Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Deslocamento de hidreto para cátion benzílico: cátion 1-fenil-2-propila
Condições: 1-Phenyl-2-propyl cation in a polar protic solvent; draw only the shift
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par C–H benzílico migra para o cátion
Tanto o cátion de partida quanto o rearranjado são secundários, então contar grupos alquila não explica o deslocamento. O CH2 benzílico está ao lado do carbono catiônico, e a migração de um de seus hidrogênios com o par ligante coloca o orbital p vazio ao lado do anel benzênico. O sistema π do anel passa então a compartilhar a carga positiva.
As setas curvas
- O par σ da ligação C–H benzílica flui para o orbital vazio do carbono catiônico secundário, levando o hidrogênio e deixando o carbono benzílico deficiente em elétrons.
O que se ganha?
Observe o que está ao lado do novo carbono catiônico.
O cátion 1-fenil-1-propila
A carga positiva agora está no carbono benzílico, conjugado com o anel, e o antigo carbono catiônico virou um CH2. A ressonância espalha a carga pelos carbonos orto e para do anel, e assim esse cátion vive o suficiente para ser capturado pelo solvente na posição benzílica.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento de hidreto que transfere a carga positiva do cátion 1-fenil-2-propila para o carbono benzílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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