Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
E2 of bromoethane: three arrows
Condições: KOtBu, tBuOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Base, π bond and leaving group move at once
In E2 three electron pairs move in one step: the base takes a β-hydrogen, the C–H bond pair becomes the new π bond, and the C–Br bond pair leaves with bromide. The H and Br are anti-periplanar in the transition state.
As setas curvas
- A tert-butoxide lone pair bonds to the β-hydrogen.
- The C–H bond pair moves between the two carbons to form the C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why tert-butoxide?
With a primary substrate, substitution competes strongly.
Ethene
One step formed ethene, tert-butyl alcohol and bromide. Count check: three arrows, one bond made to H, one π bond made, two σ bonds (C–H, C–Br) broken.
O que você vai praticar
Draw the one-step E2 elimination of bromoethane with tert-butoxide using three curved arrows.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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