Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Qual átomo do enolato da acetona ataca o iodeto de metila?
Condições: Acetone enolate (from LDA, THF) + CH3I
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O enolato da acetona tem a carga negativa no oxigênio e, por ressonância, no carbono α. Qual átomo forma a nova ligação com o iodometano, e qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O carbono α; o produto é a butan-2-ona
Correto: o par π C=C ataca o CH3I e o C=O, forte, se refaz.
Esta não O oxigênio; o produto é o 2-metoxipropeno
A O-alquilação só é favorecida com eletrófilos duros, como cloretos de silila, ou em solventes fortemente coordenantes, não com CH3I.
Esta não O carbono carbonílico; o produto é o álcool terc-butílico
O carbono carbonílico do enolato não é nucleofílico, e nenhuma ligação C–O com a metila se forma ali.
Esta não Nenhuma ligação se forma; o enolato apenas desprotona o iodometano
O iodometano não tem próton ácido; ele é um eletrófilo de SN2.
Solução explicada
O enolato é um nucleófilo ambidentado: o oxigênio concentra mais carga, mas a extremidade de carbono tem o par de elétrons de maior energia e mais polarizável (a ligação π C=C). Com um eletrófilo mole como o iodometano, os elétrons π atacam o carbono da metila em uma etapa SN2, formando uma ligação C–C e refazendo o C=O. O produto é a butan-2-ona; a O-alquilação a 2-metoxipropeno é um caminho minoritário aqui.
O que você vai praticar
Preveja o átomo que reage em um enolato ambidentado com iodometano e dê o nome do produto da C-alquilação.
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