Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Desidratação do 3-metilbutan-2-ol com deslocamento de hidreto
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o oxigênio do 3-metilbutan-2-ol. Assim, quem pode sair é a água, e não o hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do 3-metilbutan-2-ol captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, restando o hidrogenossulfato.
A água sai: um cátion secundário
A perda de água gera o cátion 3-metilbutan-2-ila secundário. Seu vizinho é um CH com dois grupos metila, então um cátion mais estável está a apenas um deslocamento de distância.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio na forma de uma molécula de água neutra.
Deslocamento 1,2 de hidreto até um cátion terciário
O hidrogênio do carbono vizinho migra com seu par de ligação para o carbono catiônico. Isso transforma o cátion secundário no cátion 2-metilbutan-2-ila terciário, mais estável.
As setas curvas
- O par da ligação C–H, junto com o hidrogênio, se desloca para o carbono catiônico adjacente.
Desprotonação de Zaitsev
O hidrogenossulfato remove um próton do antigo carbono carbinólico, agora um CH2 vizinho ao cátion terciário; qualquer um de seus hidrogênios pode sair, inclusive o que acabou de migrar. Isso gera o alceno trissubstituído, o mais substituído possível.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do hidrogenossulfato captura um próton do CH2 ao lado do cátion.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C com o carbono catiônico terciário.
2-Metilbut-2-eno, o alceno rearranjado
O 2-metilbut-2-eno é o produto principal, e seu esqueleto mostra que houve um deslocamento de hidreto antes da perda do próton. O ácido sulfúrico é regenerado e há liberação de água.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 3-metilbutan-2-ol em ácido sulfúrico quente, incluindo o deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário, terminando no 2-metilbut-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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