Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
4-Metilciclo-hexeno a partir do 4-metilciclo-hexanol
Condições: H3PO4, Δ (distil)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido fosfórico protona o oxigênio da hidroxila do álcool secundário. Isso transforma um mau grupo abandonador, o hidróxido, em um bom, a água neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido fosfórico.
- O par da ligação O–H do ácido fica no seu oxigênio, restando o íon di-hidrogenofosfato.
A água sai: o carbocátion
A água sai e gera um cátion ciclo-hexila secundário; para um álcool secundário, essa etapa lenta exige aquecimento. Um deslocamento 1,2 de hidreto a partir de qualquer um dos CH2 vizinhos daria apenas outro cátion secundário, por isso nenhum é desenhado.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Perda de um próton β
O di-hidrogenofosfato remove um próton de um carbono do anel vizinho ao cátion. Os dois carbonos β são grupos CH2 relacionados por simetria, então qualquer um deles leva ao mesmo alceno dissubstituído no anel.
As setas curvas
- O oxigênio do di-hidrogenofosfato captura o próton β vizinho ao cátion.
- O par da ligação C–H se desloca e passa a ser a nova ligação π C=C com o carbono catiônico.
4-Metilciclo-hexeno
Formam-se 4-metilciclo-hexeno e água, e o ácido é regenerado. No laboratório, o alceno, de baixo ponto de ebulição, é destilado à medida que se forma, o que desloca o equilíbrio em direção ao alceno (Le Chatelier).
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 4-metilciclo-hexanol em ácido fosfórico quente, passando pelo cátion secundário do anel, até o 4-metilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas