Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2-Methylpropene from tert-butanol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
The C–O bond breaks and neutral water departs, leaving the tertiary tert-butyl cation. This is the slow step; tertiary alcohols dehydrate fastest because their cation is most stable.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
The hydrogen sulfate ion removes a proton from a methyl group next to the cation, regenerating sulfuric acid. Distilling off the gaseous alkene drives the equilibrium toward elimination.
As setas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
2-Methylpropene
The products are 2-methylpropene and water; the acid is regenerated, so it is a catalyst. Hydration of the alkene is the reverse reaction, which is why heat and removal of the alkene matter.
O que você vai praticar
Draw the three steps of the sulfuric acid dehydration of tert-butanol: protonation of OH, loss of water to the tert-butyl cation, and loss of a methyl proton to give 2-methylpropene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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