Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 1-bromo-1-metilciclopentano com etóxido
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove um hidrogênio do anel vizinho ao carbono C–Br
O brometo terciário tem dois tipos de hidrogênios β: três no grupo metila e quatro nos grupos CH2 vizinhos do anel. O etóxido, pequeno, alcança um hidrogênio do anel alinhado em anti ao bromo, e a ligação C1=C2 resultante, dentro do anel, tem três grupos alquila: é o alceno de Zaitsev.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga a um hidrogênio de C2 do anel, antiperiplanar à ligação C–Br.
- O par da ligação C2–H se desloca para entre C2 e C1 e forma a ligação π C=C do anel.
- O par da ligação C1–Br sai com o bromo na forma de brometo, na mesma etapa concertada.
Forma-se o 1-metilciclopenteno
O 1-metilciclopenteno, um alceno endocíclico trissubstituído, é o produto principal. O etóxido se transformou em etanol, e o brometo permanece como sal de sódio.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o etóxido remove um hidrogênio de um CH2 do anel do 1-bromo-1-metilciclopentano, gerando o alceno de Zaitsev trissubstituído 1-metilciclopenteno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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