Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Styrene from (1-bromoethyl)benzene
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Concerted E2 to a conjugated alkene
Ethoxide removes a hydrogen from the methyl group, the only carbon β to bromine, while bromide leaves from the benzylic carbon. The developing π bond is conjugated with the ring, which lowers the E2 transition state.
As setas curvas
- The ethoxide oxygen lone pair takes the methyl proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Styrene
Styrene (vinylbenzene) forms with ethanol and bromide. Its C=C is conjugated with the aromatic ring, so this elimination is fast. SN2 by ethoxide at the secondary benzylic carbon competes as a minor pathway.
O que você vai praticar
Draw the E2 of (1-bromoethyl)benzene with ethoxide that forms styrene, the alkene conjugated with the benzene ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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