Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 1-bromo-1-metilciclopentano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A base volumosa captura um hidrogênio da metila
O grupo metila gira livremente, então um de seus hidrogênios sempre pode se alinhar em anti ao bromo, sem nada no caminho. Os hidrogênios do anel vizinhos ao carbono terciário ficam presos no anel congestionado; por isso, o terc-butóxido, volumoso, remove um hidrogênio da metila e a ligação π se forma fora do anel.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga a um hidrogênio do grupo metila, que gira livremente.
- O par da ligação C–H da metila se desloca para entre o carbono da metila e C1 e se torna a ligação π C=C exocíclica.
- O par da ligação C1–Br sai com o bromo, de modo que o brometo se desprende enquanto o alceno se forma.
Forma-se o metilenociclopentano
Com terc-butóxido, o produto principal é o metilenociclopentano, o alceno exocíclico menos substituído. terc-Butanol e brometo de potássio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio da metila do 1-bromo-1-metilciclopentano, gerando o alceno de Hofmann exocíclico metilenociclopentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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