Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(E)-3-Fenilpent-2-eno a partir do (2R,3R)-2-bromo-3-fenilpentano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 anti no hidrogênio benzílico de C3
O etóxido remove o único hidrogênio benzílico de C3, e não um hidrogênio da metila C1, gerando um alceno trissubstituído conjugado com o anel. No isômero (2R,3R), o confôrmero com esse hidrogênio antiperiplanar ao bromo coloca a metila C1 do mesmo lado que o grupo etila e do lado oposto à fenila, então o alceno é E.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove o hidrogênio benzílico de C3, mantido em anti à ligação C2–Br.
- O par da ligação C3–H se torna a ligação π C2=C3, conjugada com o anel fenila.
- Os elétrons da ligação C2–Br saem com o bromo na forma de brometo.
(E)-3-Fenilpent-2-eno
O (E)-3-fenilpent-2-eno se forma de modo estereoespecífico, junto com etanol e brometo, com a metila C1 em trans em relação à fenila. O 3-fenilpent-1-eno terminal, proveniente da metila C1, é um produto minoritário.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2R,3R)-2-bromo-3-fenilpentano com etóxido e conclua que ela gera o (E)-3-fenilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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