Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(E)-2-Fenilpent-2-eno a partir do (2R,3R)-3-bromo-2-fenilpentano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 anti no hidrogênio benzílico de C2
O etóxido remove o hidrogênio benzílico de C2, e não um hidrogênio de C4, porque assim se forma um alceno trissubstituído conjugado com o anel. No isômero (2R,3R), o confôrmero com esse hidrogênio antiperiplanar ao bromo coloca o grupo etila do lado oposto à fenila, então o alceno é E.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove o hidrogênio benzílico de C2, posicionado em anti ao bromo.
- O par da ligação C2–H forma a ligação π C2=C3, que fica conjugada com o anel fenila.
- Os elétrons da ligação C3–Br vão para o bromo, que se desprende como brometo.
(E)-2-Fenilpent-2-eno
O (E)-2-fenilpent-2-eno se forma de modo estereoespecífico, junto com etanol e brometo, com o grupo etila em trans em relação à fenila. O diastereoisômero (2S,3R) gera, em vez disso, o isômero (Z).
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2R,3R)-3-bromo-2-fenilpentano com etóxido e conclua que ela gera o (E)-2-fenilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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