Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano ao alceno Z
Condições: NaOMe, MeOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 antiperiplanar com o hidrogênio de C3 oposto ao bromo
A E2 exige as ligações C3–H e C2–Br antiperiplanares, então a molécula gira em torno da ligação C2–C3 até que o único hidrogênio de C3 fique oposto ao bromo. Nesse confôrmero, a metila de C2 e a fenila de C3 ficam do mesmo lado, e o metóxido remove o hidrogênio enquanto o brometo sai, em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metóxido se liga ao hidrogênio de C3 que está em anti ao bromo.
- O par da ligação C3–H se desloca para a nova ligação π C2=C3, alinhado com a ligação C–Br que se rompe.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo na forma de íon brometo.
Forma-se o (Z)-3-fenilpent-2-eno
Como o hidrogênio e o bromo saíram por lados opostos, os grupos metila e fenila ficam em cis na ligação dupla: essa E2 estereoespecífica gera o (Z)-3-fenilpent-2-eno, e não o isômero E. O metóxido se transformou em metanol e o brometo é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano com metóxido e use o confôrmero reativo para mostrar por que se forma o (Z)-3-fenilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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