Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 anti do tosilato de (2R,3S)-3-fenilbutan-2-ila
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 anti com expulsão do tosilato
O tosilato é um excelente grupo abandonador, e o etóxido remove o único hidrogênio benzílico de C3 para formar um alceno conjugado com o anel. A E2 exige esse hidrogênio antiperiplanar à ligação C–OTs; nesse confôrmero, a metila C1 e a fenila ficam do mesmo lado, então o alceno é Z.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove o hidrogênio benzílico de C3, antiperiplanar ao tosilato.
- Os elétrons da ligação C3–H formam a ligação π C2=C3, com a geometria definida pelo confôrmero anti.
- O par da ligação C2–O se desloca para o oxigênio do sulfonato, e o tosilato sai como um ânion estabilizado por ressonância.
(Z)-2-Fenilbut-2-eno
O (Z)-2-fenilbut-2-eno se forma de modo estereoespecífico, junto com etanol e tosilato, com os dois grupos metila em trans. Esse é o resultado clássico de Cram: o diastereoisômero (2R,3R) daria o alceno (E).
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do tosilato de (2R,3S)-3-fenilbutan-2-ila com etóxido e conclua que ela gera o (Z)-2-fenilbut-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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