Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(Z)-2-Fenilpent-2-eno a partir do (2S,3R)-3-bromo-2-fenilpentano
Condições: NaOMe, MeOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A E2 anti gera o alceno conjugado Z
O metóxido remove o hidrogênio benzílico de C2 para formar o alceno trissubstituído conjugado. No isômero (2S,3R), o confôrmero com esse hidrogênio antiperiplanar ao bromo coloca o grupo etila e a fenila do mesmo lado, então o alceno é Z, embora o Z seja o isômero mais congestionado.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metóxido remove o hidrogênio benzílico de C2, antiperiplanar ao bromo.
- Os elétrons da ligação C2–H formam a ligação π C2=C3, com os grupos etila e fenila em cis.
- O par da ligação C3–Br sai com o bromo, gerando brometo.
(Z)-2-Fenilpent-2-eno
Forma-se o (Z)-2-fenilpent-2-eno, junto com metanol e brometo, com o grupo etila em cis em relação à fenila. Aqui a E2 não pode escolher o isômero (E), menos congestionado, porque o único hidrogênio β permite apenas um confôrmero antiperiplanar.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2S,3R)-3-bromo-2-fenilpentano com metóxido e conclua que ela gera o (Z)-2-fenilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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