Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 3-bromo-3-metilpentano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido remove um hidrogênio da ramificação metila
O carbono terciário tem dois grupos etila e um grupo metila, então os hidrogênios β são quatro hidrogênios de CH2 das etilas e três hidrogênios da metila. Os hidrogênios de metileno são ladeados por metilas terminais; por isso, o terc-butóxido, congestionado, remove um hidrogênio da ramificação metila em anti ao bromo, e a ligação π fica fora da cadeia principal.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga a um hidrogênio da ramificação metila, o hidrogênio β mais exposto.
- Esse par da ligação C–H se desloca para entre o carbono da metila e C3 e se torna a ligação π C=CH2.
- O par da ligação C3–Br sai com o bromo, gerando íon brometo enquanto o alceno se forma.
Forma-se o 2-etilbut-1-eno
O 2-etilbut-1-eno, um alceno 1,1-dissubstituído, é o produto principal: a antiga ramificação metila agora é a extremidade =CH2, e a cadeia mais longa que contém a ligação dupla tem quatro carbonos. terc-Butanol e brometo de potássio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio da ramificação metila do 3-bromo-3-metilpentano, gerando o alceno de Hofmann 2-etilbut-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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