Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(Z)-3-Metil-hex-3-eno a partir do (3R,4S)-3-bromo-4-metil-hexano
Condições: NaOMe, MeOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 anti pelo hidrogênio terciário de C4
O metóxido remove o único hidrogênio de C4, e não um hidrogênio de C2, porque assim se forma o alceno trissubstituído (Zaitsev). Colocar esse hidrogênio antiperiplanar ao bromo no isômero (3R,4S) deixa os dois grupos etila do mesmo lado, então o novo alceno é Z.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metóxido captura o hidrogênio terciário de C4, antiperiplanar ao bromo.
- O par da ligação C4–H se desloca para entre C4 e C3, formando a ligação π com a geometria fixada pelo confôrmero anti.
- Os elétrons da ligação C3–Br saem com o bromo, de modo que o brometo se desprende em anti ao próton.
(Z)-3-Metil-hex-3-eno
O (Z)-3-metil-hex-3-eno se forma de modo estereoespecífico, junto com metanol e brometo, com os dois grupos etila em cis. Seu diastereoisômero, o (3R,4R)-3-bromo-4-metil-hexano, daria, em vez disso, o alceno (E).
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (3R,4S)-3-bromo-4-metil-hexano com metóxido e conclua que ela gera o (Z)-3-metil-hex-3-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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