Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Cyclohexene from cyclohexyl tosylate
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
E2 from the axial-tosylate chair
E2 needs the leaving group and the β-hydrogen anti-periplanar, which in a cyclohexane means both axial. The ring flips so the tosylate is axial, then tert-butoxide removes an axial neighbouring hydrogen.
As setas curvas
- The tert-butoxide oxygen lone pair takes the β ring proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–O bond pair goes to the sulfonate oxygen; the tosylate anion is resonance-stabilized and a very weak base.
Chair requirement
Anti-periplanar geometry decides cyclohexane E2.
Cyclohexene
Cyclohexene forms with tert-butanol and the tosylate anion. Turning an alcohol into a tosylate gives a leaving group as good as a halide.
O que você vai praticar
Draw the E2 of cyclohexyl tosylate with tert-butoxide, with the tosylate anion leaving as cyclohexene forms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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