Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts 2-bromohexane to (E)-hex-2-ene
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove a C3 hydrogen anti to bromine
Ethoxide can reach either β carbon, so the more stable product wins: removing a hydrogen on C3 forms a disubstituted alkene. The conformer that puts the methyl and propyl groups anti to each other leads to the E isomer.
As setas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the C3 hydrogen that is anti to bromine.
- The C3–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C2–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
(E)-hex-2-ene forms
(E)-Hex-2-ene is the major product; ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a C3 hydrogen of 2-bromohexane, giving the Zaitsev alkene (E)-hex-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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