Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
DBU converts butan-2-yl tosylate to (E)-but-2-ene
Condições: DBU, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
DBU removes a β hydrogen as tosylate leaves
DBU (in THF, assumed solvent) is a strong base but a poor nucleophile, so it does not substitute at carbon. Its sp² imine-type nitrogen removes a hydrogen from the internal CH2 while the C–O bond to the tosylate breaks, forming the more substituted alkene.
As setas curvas
- The lone pair on the sp² nitrogen of DBU bonds to the β hydrogen on C3.
- The C3–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C2–O bond pair moves onto the oxygen, and tosylate leaves as a resonance-stabilized sulfonate anion.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
(E)-but-2-ene forms
(E)-But-2-ene is the major product. DBU is now its protonated amidinium ion, whose positive charge is shared by both nitrogens, and tosylate is the counterion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which the amidine nitrogen of DBU removes an internal β hydrogen of butan-2-yl tosylate while tosylate leaves, giving (E)-but-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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