Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts bromocyclohexane to cyclohexene
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Eliminate from the chair with bromine axial
In the more stable chair, bromine is equatorial and no β C–H bond is anti-periplanar to the C–Br bond. After a ring flip puts bromine axial, the axial hydrogens on both neighbouring carbons are anti to it, and ethoxide removes one of them in the concerted E2 step.
As setas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the axial hydrogen on the carbon next to C–Br.
- The axial C–H bond pair, parallel to the C–Br bond, becomes the C=C π bond.
- The axial C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Cyclohexene forms
Cyclohexene forms; both β carbons are equivalent, so there is only one product. Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which ethoxide removes an axial hydrogen anti to the axial bromine of bromocyclohexane, giving cyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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