Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(Z)-2-Bromobut-2-ene from (±)-2,3-dibromobutane
Condições: KOH (1 equiv), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Anti-periplanar E2
Hydroxide removes the C3 hydrogen that is anti-periplanar to the C2 bromine, and that bromide leaves in the same step. In the anti conformer of the (S,S) isomer the two methyl groups sit on opposite sides, so they end up trans on the alkene.
As setas curvas
- The hydroxide lone pair takes the C3 proton anti to the C2 bromine.
- The C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Read the geometry
Stereospecific E2 transfers the anti conformation into alkene geometry.
(Z)-2-Bromobut-2-ene
One equivalent of base removes one HBr, giving (Z)-2-bromobut-2-ene with water and bromide. The vinyl bromide eliminates much more slowly, so it survives with one equivalent.
O que você vai praticar
Draw the anti-periplanar E2 of (2S,3S)-2,3-dibromobutane with one equivalent of hydroxide and deduce that it gives (Z)-2-bromobut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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