Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do (1R,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclo-hexano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 em direção a C6, o único hidrogênio anti
Com o bromo trans à metila de C2, o hidrogênio de C2 fica cis ao bromo e nunca pode ficar antiperiplanar a ele. Na cadeira com o bromo axial, quem fica anti é o hidrogênio axial de C6, então o etóxido o remove enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma ligação com o hidrogênio axial de C6 anti ao bromo.
- O par da ligação C6–H passa a ser a ligação π C1=C6 trissubstituída.
- O par da ligação C–Br axial sai com o bromo como íon brometo.
Forma-se o 1,6-dimetilciclo-hexeno
Forma-se o 1,6-dimetilciclo-hexeno, e não o 1,2-dimetilciclo-hexeno tetrassubstituído, porque a E2 só pode usar um hidrogênio anti. O carbono do anel que carrega a metila, vizinho à nova ligação dupla, não é tocado e mantém sua configuração; o etóxido virou etanol e o brometo é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do (1R,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclo-hexano, com o bromo trans à metila de C2, usando etóxido, e explique por que se forma o 1,6-dimetilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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