Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
tert-Butoxide converts 1-bromobutane to but-1-ene
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
One concerted step: proton off, π bond in, bromide out
A primary bromide usually undergoes SN2, but tert-butoxide is too bulky to reach the carbon bearing bromine. It removes a hydrogen from the neighbouring β carbon instead, and the three bond changes happen together in a single transition state.
As setas curvas
- The oxygen lone pair of tert-butoxide bonds to the β hydrogen on C2.
- The C–H bond pair swings into the C1–C2 region and becomes the new π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide ion.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
But-1-ene forms
The product is but-1-ene, a terminal alkene; tert-butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion. Only one kind of β hydrogen exists here, so only one alkene can form.
O que você vai praticar
Draw the concerted E2 step in which tert-butoxide removes a hydrogen from C2 of 1-bromobutane while bromide leaves from C1, giving but-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas