Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Alceno principal a partir de 2-fluoropentano e metóxido
Condições: NaOMe, MeOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-fluoropentano é aquecido com metóxido de sódio em metanol. Qual estrutura é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pent-1-eno
A ligação C–F se rompe tardiamente, então a carga negativa se acumula no carbono β; os hidrogênios do CH3, mais ácidos e menos impedidos, são removidos, formando principalmente o alceno terminal.
Esta não (E)-Pent-2-eno
Esse alceno de Zaitsev é o produto principal a partir do 2-bromo- ou do 2-iodopentano, mas, com fluoreto, o estado de transição com caráter de carbânion favorece o alceno terminal.
Esta não (Z)-Pent-2-eno
O alceno interno Z é aqui o produto E2 menos favorecido: é ao mesmo tempo o alceno interno (tipo Zaitsev) e a geometria mais tensionada.
Esta não 2-Metoxipentano
A SN2 em um fluoreto secundário é muito lenta porque o fluoreto é um mau grupo abandonador; sob aquecimento com metóxido, a eliminação é o caminho principal.
Solução explicada
O fluoreto é o pior grupo abandonador entre os haletos, então, no estado de transição da E2, a ligação C–H está em grande parte rompida antes da ligação C–F. A carga se acumula no carbono β, o que faz os hidrogênios mais ácidos do CH3 primário reagirem mais rápido; o pent-1-eno é o produto principal, ao contrário do pent-2-eno de Zaitsev obtido a partir de brometos.
O que você vai praticar
Preveja como o fluoreto, um mau grupo abandonador, desloca a regioquímica da E2 em direção ao alceno terminal.
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