Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Secondary bromide with ethoxide
Condições: 2-bromopropane, NaOEt, EtOH, 55 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
2-Bromopropane is heated with sodium ethoxide in ethanol. What is the expected outcome?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta E2 major (propene), SN2 minor (ethyl isopropyl ether)
A strong base on a secondary carbon favours E2, especially with heat; ethoxide still substitutes in part because the carbon is only secondary.
Esta não SN2 only, giving ethyl isopropyl ether
Ethoxide is a strong base; on a secondary carbon, elimination outcompetes substitution.
Esta não SN1 and E1 through an isopropyl cation
A strong base reacts bimolecularly before a secondary cation forms; SN1/E1 need a weak nucleophile or base.
Esta não No reaction, because secondary bromides are too hindered
Secondary bromides react readily with ethoxide; the hindrance only tips the balance toward E2.
Solução explicada
Decide by substrate and reagent: secondary halide + strong base → E2 dominates (about 80 % propene for this case), with SN2 as the minor path. Heat favours elimination further.
O que você vai praticar
Predict the main pathway for a secondary alkyl halide with a strong, unhindered base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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