Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Escolha o diastereoisômero que forma o (Z)-2-fenilbut-2-eno
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estereoisômero do 2-bromo-3-fenilbutano forma o (Z)-2-fenilbut-2-eno como produto da E2 com etóxido de sódio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (2R,3S)-2-Bromo-3-fenilbutano
Com o Br e o hidrogênio de C3 antiperiplanares, a metila de C2 e a fenila ficam do mesmo lado e terminam cis: o alceno Z.
Esta não (2R,3R)-2-Bromo-3-fenilbutano
No seu confôrmero antiperiplanar, a metila de C2 fica do mesmo lado que a metila de C3, e não que a fenila, então ele forma o (E)-2-fenilbut-2-eno.
Esta não (2S,3S)-2-Bromo-3-fenilbutano
Este é o enantiômero do isômero (2R,3R); substratos que são imagens especulares formam o mesmo alceno aquiral, aqui o isômero E.
Solução explicada
A E2 remove o hidrogênio de C3 antiperiplanar ao bromo, então os grupos que estão gauche do mesmo lado nessa projeção de Newman ficam cis no alceno. No (2R,3S), a metila de C2 e a fenila de C3 ficam do mesmo lado, formando o (Z)-2-fenilbut-2-eno. O par (2R,3R) e (2S,3S) coloca as duas metilas juntas e dá o alceno E.
O que você vai praticar
Parta da geometria de um alceno para chegar ao diastereoisômero que o forma por E2 anti.
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