Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Por que o cloreto de neomentila elimina mais rápido que o de mentila
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O cloreto de neomentila reage com etóxido de sódio cerca de 200 vezes mais rápido que seu diastereoisômero, o cloreto de mentila. Qual explicação está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta No cloreto de neomentila, a cadeira mais estável (isopropila e metila equatoriais) já tem o Cl axial, com H anti nos dois vizinhos; o cloreto de mentila precisa antes se inverter para uma cadeira minoritária com os três grupos axiais
A velocidade depende de quanto do substrato está em uma cadeira com cloro axial. Essa cadeira é a majoritária para o cloreto de neomentila, mas uma fração mínima para o cloreto de mentila.
Esta não O cloreto sai com mais facilidade do cloreto de neomentila porque sua ligação C–Cl é mais fraca
Os dois diastereoisômeros têm uma ligação C–Cl secundária de força praticamente igual; a diferença é conformacional.
Esta não O cloreto de mentila reage por E1, que é mais lenta que a E2
Ambos reagem por E2 com etóxido; o cloreto de mentila é lento porque seu confôrmero reativo é escasso.
Esta não O cloreto de neomentila dá um alceno menos substituído, que se forma mais rápido
O cloreto de neomentila dá principalmente o alceno mais substituído (Zaitsev); a rapidez vem de ter o Cl axial na cadeira do estado fundamental.
Solução explicada
A E2 exige um grupo abandonador axial com um hidrogênio β axial. No cloreto de neomentila, o volumoso isopropila e a metila são equatoriais enquanto o Cl é axial, então a cadeira do estado fundamental reage diretamente. No cloreto de mentila, os três grupos são equatoriais na cadeira estável; a reação exige a inversão para a cadeira com isopropila, metila e Cl todos axiais, um confôrmero de alta energia e raramente populado, então a E2 é muito mais lenta.
O que você vai praticar
Explique uma diferença de velocidade na E2 entre diastereoisômeros a partir da população da cadeira reativa.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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