Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Methyl 3-(piperidin-1-yl)propanoate by aza-Michael addition
Condições: MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Nitrogen adds to the β-carbon
The nitrogen lone pair of piperidine attacks the terminal CH2 of methyl acrylate; the C=C π electrons move onto the carbon next to the ester, giving a zwitterion.
As setas curvas
- The amine lone pair forms the new C–N bond to the β-carbon.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon, stabilized by the ester.
Which atom is the nucleophile?
Nucleophile identification.
Methanol protonates the α-carbon
Methanol, the solvent, gives a proton to the ester-stabilized carbanion carbon.
As setas curvas
- The carbanion lone pair takes the methanol O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen, forming methoxide.
Methoxide removes the N–H proton
Methoxide deprotonates the ammonium nitrogen, giving the neutral tertiary amine and methanol. Methanol relays the proton; it is not consumed.
As setas curvas
- Methoxide's lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen as its lone pair.
Methyl 3-(piperidin-1-yl)propanoate
The product is methyl 3-(piperidin-1-yl)propanoate, a β-amino ester; methanol is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the conjugate addition of piperidine to methyl acrylate and the two methanol-relayed proton transfers that give methyl 3-(piperidin-1-yl)propanoate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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