Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Benzoin by cyanide-catalysed benzoin condensation
Condições: KCN (cat.), EtOH/H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 9 passos escritos
Cyanide adds to benzaldehyde
Cyanide attacks the carbonyl carbon of benzaldehyde, giving a cyanohydrin alkoxide.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Protonate the alkoxide
Water protonates the alkoxide oxygen, giving the cyanohydrin and hydroxide.
As setas curvas
- The alkoxide takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Umpolung deprotonation
The former aldehyde hydrogen is now on a carbon next to the nitrile and the phenyl ring, which stabilize a carbanion. Hydroxide removes it, turning the once-electrophilic carbonyl carbon into a nucleophile.
As setas curvas
- Hydroxide's lone pair takes the C–H proton.
- The C–H pair stays on carbon, stabilized by the nitrile and the ring.
What is umpolung here?
Polarity reversal.
Attack a second benzaldehyde
The carbanion adds to the carbonyl carbon of a second benzaldehyde molecule, forming the new C–C bond of benzoin.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond to the second aldehyde carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Protonate the new alkoxide
Water protonates the new alkoxide oxygen.
As setas curvas
- The alkoxide takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Deprotonate the cyanohydrin OH
Hydroxide removes the O–H proton of the cyanohydrin oxygen, setting up loss of cyanide.
As setas curvas
- Hydroxide takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen as an alkoxide.
Release cyanide
The alkoxide re-forms the C=O bond and expels cyanide, giving benzoin and returning the catalyst.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the ketone C=O.
- The C–CN bond breaks and cyanide leaves.
Benzoin
The product is benzoin (2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one), racemic at the carbinol carbon. Cyanide is regenerated, so only a catalytic amount is needed.
O que você vai praticar
Draw the cyanide-catalysed benzoin condensation: cyanohydrin anion formation, umpolung deprotonation, addition to a second benzaldehyde and release of cyanide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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