Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Michael addition — ester-enolate conjugate-addition stage
Condições: Ethyl acetate enolate is shown with methyl vinyl ketone. The exercise specifies the C-centered conjugate-addition pathway and ends at its immediate enolate; no proton source or selectivity claim is implied.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Complete the conjugated electron-flow event
Construct the oxygen-centered enolate contributor for the specified conjugate-addition event.
As setas curvas
- The nucleophilic carbon bonds to the enone beta carbon.
- The alkene pair creates a pi bond between alpha and the carbonyl carbon.
- The carbonyl pi pair ends on oxygen.
Immediate conjugate-addition adduct
The new bond joins donor alpha carbon to acceptor beta carbon. Charge −1 is now on the acceptor oxygen in this contributor. Later protonation and tautomerization can restore the ketone, but those stages are not silently included in this snapshot.
O que você vai praticar
Relay electron pairs through an enone during beta-carbon attack.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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