Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Dieckmann of diethyl adipate
Condições: Diethyl hexanedioate; NaOEt, EtOH; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms from diethyl adipate with sodium ethoxide, then acid?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
C2–C6 bond gives a 5-ring with the ketone and ester α to each other.
Esta não Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate
A six-membered ring needs a heptanedioate (pimelate).
Esta não Cyclopentanone
Losing the ester needs hydrolysis and decarboxylation with heat afterwards.
Esta não Ethyl 3-oxocyclopentanecarboxylate
The enolate carbon (α) ends up between both carbonyls.
Solução explicada
The enolate at C2 attacks the ester carbonyl at C6 intramolecularly; ethoxide leaves and a five-membered ring closes. The product is ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate.
O que você vai praticar
Predict the cyclic β-keto ester from Dieckmann cyclization of diethyl adipate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas