Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Adição tia-Michael do etanotiol à metil vinil cetona
Condições: Ethanethiol + but-3-en-2-one; catalytic Et3N, CH2Cl2, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O etanotiol reage com metil vinil cetona na presença de trietilamina catalítica. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-(Etiltio)butan-2-ona
O enxofre se liga ao carbono β: adição 1,4 que dá uma β-tiocetona.
Esta não 2-(Etiltio)but-3-en-2-ol
Tiolatos moles não se adicionam 1,2 à carbonila formando um produto estável; qualquer aduto desse tipo se reverte.
Esta não 3-(Etiltio)butan-2-ona
Isso coloca o enxofre no carbono α, que não é eletrofílico.
Esta não Etanotioato de S-etila
Não há grupo acila disponível para transferir; o eletrófilo é a C=C da enona.
Solução explicada
A trietilamina desprotona parte do tiol (pKa ≈ 10) ao tiolato, um nucleófilo muito mole que se adiciona ao carbono β da enona. O enolato formado retira um próton de outra molécula de tiol, regenerando o tiolato, de modo que a base é catalítica. O produto é a β-tiocetona 4-(etiltio)butan-2-ona.
O que você vai praticar
Preveja a β-tiocetona formada pela adição conjugada de um tiol a uma enona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas