Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Síntese acetoacética com 1-bromobutano
Condições: Ethyl acetoacetate; 1) NaOEt, EtOH; 2) 1-bromobutane; 3) H3O+, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto orgânico final?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta heptan-2-ona
Correto: a unidade de acetona leva o grupo butila após a perda de CO2.
Esta não 2-acetil-hexanoato de etila
Este é o produto da alquilação, antes da hidrólise e da descarboxilação.
Esta não ácido hexanoico
Um ácido carboxílico é o resultado da síntese malônica; o acetoacetato mantém sua metil cetona.
Esta não hexan-2-ona
Aqui falta um carbono: o grupo butila se liga ao CH2 da acetona, formando uma cetona de sete carbonos.
Solução explicada
O etóxido remove o próton do CH2 duplamente ativado e o enolato estabilizado é alquilado pelo 1-bromobutano, formando o 2-acetil-hexanoato de etila. O ácido hidrolisa o éster a um β-cetoácido, que perde CO2 sob aquecimento por meio de um estado de transição cíclico de seis membros. O produto é CH3CO–CH2–C4H9, a heptan-2-ona.
O que você vai praticar
Preveja a metil cetona formada pela alquilação, hidrólise e descarboxilação do acetoacetato de etila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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