Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Cyclohex-1-en-1-ol from cyclohexanone in aqueous acid
Condições: H3O⁺ (cat.), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
A lone pair on the ketone oxygen takes a proton from hydronium. The positive oxygen pulls electron density from the α-C–H bonds and makes them far more acidic.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H electrons stay on water.
Water removes an α-hydrogen
Water is too weak a base to deprotonate a neutral ketone, but the protonated ketone is acidic at its α-carbon. The C–H electrons form the C=C and the C=O π electrons move onto oxygen, giving the neutral enol.
As setas curvas
- A water lone pair takes the α-proton.
- The C–H electrons form the C=C π bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen, neutralizing it.
Acid versus base
Acid and base both catalyse enolization but through different intermediates.
Cyclohex-1-en-1-ol
The enol is the minor tautomer (well under 0.01 % for cyclohexanone), but it forms and reverts rapidly, so acid-catalysed α-reactions proceed through it. Hydronium is regenerated.
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed enolization of cyclohexanone: protonation of the carbonyl oxygen, then loss of an α-hydrogen to water (cyclohexanone).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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