Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Dehydrobromination of 2-bromocyclohexanone to cyclohex-2-en-1-one
Condições: pyridine, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Pyridine-promoted E2
Pyridine, a weak, non-nucleophilic base, removes a C3 hydrogen anti-periplanar to the C–Br bond while bromide leaves in the same step. The new C=C is conjugated with the carbonyl, which is the driving force.
As setas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the β-hydrogen.
- The C–H pair forms the new C=C bond.
- The C–Br pair leaves as bromide.
Why pyridine?
A weak, hindered-at-nitrogen aromatic amine base favours elimination and does not attack the carbonyl.
Cyclohex-2-en-1-one
The product is the conjugated enone cyclohex-2-en-1-one; pyridinium bromide is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the one-step E2 in which pyridine removes the C3 hydrogen of 2-bromocyclohexanone as bromide leaves, giving cyclohex-2-en-1-one.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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