Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Produto da cicloexanona com Br2 em ácido acético
Condições: Cyclohexanone, Br2 (1 equiv), acetic acid, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal da bromação da cicloexanona em ácido acético?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-bromocicloexan-1-ona
Correto: um único bromo em um carbono α.
Esta não 2,2-dibromocicloexan-1-ona
Em meio ácido, o primeiro bromo retarda novas enolizações; assim, com um equivalente de Br2, predomina a monobromação.
Esta não 2,6-dibromocicloexan-1-ona
Uma segunda bromação exigiria um segundo equivalente de Br2 e uma enolização mais lenta.
Esta não 3-bromocicloexan-1-ona
A C=C do enol envolve C1 e C2; por isso, o bromo se liga ao carbono α, e não a C3.
Solução explicada
O ácido catalisa a formação do enol; a C=C do enol ataca o Br2 pelo carbono α, e a perda de H+ do oxigênio regenera a C=O. O bromo retira densidade eletrônica e torna o oxigênio da carbonila menos básico; por isso, uma segunda enolização é mais lenta e a reação para na 2-bromocicloexanona.
O que você vai praticar
Preveja o produto da α-halogenação catalisada por ácido de uma cetona com um equivalente de bromo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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