Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Ordene haletos de alquila na C-alquilação de enolatos
Condições: The lithium enolate of cyclohexanone in THF reacts with each alkyl halide separately.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene os haletos de alquila da C-alquilação do enolato mais lenta para a mais rápida.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de C-alquilação mais lenta a C-alquilação mais rápida
- 2-bromo-2-metilpropano
Terciário: não há ataque pelo lado oposto; o enolato atua como base e leva à eliminação E2.
- 2-bromobutano
Secundário: SN2 impedida, lenta e acompanhada de eliminação.
- 1-bromobutano
Primário: SN2 limpa em um carbono CH2.
- iodometano
Metila com iodeto como grupo de saída: o carbono menos impedido e o melhor grupo abandonador.
Solução explicada
A alquilação de enolatos é uma reação SN2, então o acesso pelo lado oposto ao carbono que carrega o haleto determina a velocidade. Um haleto terciário não pode ser atacado, e o enolato, fortemente básico, elimina HBr; um haleto secundário reage devagar e compete com a E2; um brometo primário funciona bem; o iodometano, sem impedimento e com o melhor grupo abandonador, é o mais rápido.
O que você vai praticar
Ordene os haletos de alquila pela eficiência com que alquilam um enolato, com base nas exigências estéricas da SN2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas