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  4. Use the carbon-centered enolate contributor

Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa

Use the carbon-centered enolate contributor

Desenhe o mecanismo · Aplicação

Condições: A separately prepared acetone enolate is represented by its carbon-anion contributor; trace the specified C-alkylation event with methyl iodide. Counterions are not part of this selected reacting system.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 2 passos escritos
  1. Connect the substitution arrows

    Use the displayed contributor consistently; the carbonyl pi bond is already present and need not be opened.

    As setas curvas

    • The alpha-carbon lone pair forms a C–C bond at methyl carbon.
    • The C–I bond electrons leave with iodide.
  2. C-alkylation complete

    The organic product is butan-2-one, CH3COCH2CH3. The new methyl carbon is bonded to the original alpha carbon, not to oxygen or the carbonyl carbon. Iodide bears the initial negative charge.

O que você vai praticar

Draw SN2 alpha alkylation and track the leaving-group charge.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.

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Tags

  • #EnolateAlkylation
  • #Enolates
  • #SN2
  • #MechanismDrawing

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