Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Produto HVZ do ácido propanoico com Br2 e PBr3
Condições: Propanoic acid; 1) Br2, PBr3 (catalytic), heat; 2) H2O.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto após o tratamento com água?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ácido 2-bromopropanoico
Correto: um bromo no carbono α, com o ácido regenerado no tratamento.
Esta não ácido 3-bromopropanoico
O carbono β não faz parte do enol; por isso, o bromo não se liga a ele.
Esta não brometo de propanoíla
Esse é o primeiro intermediário; ele é bromado no carbono α e depois hidrolisado pela água.
Esta não ácido 2,2-dibromopropanoico
Com um equivalente de Br2, o brometo de acila é monobromado.
Solução explicada
O PBr3 converte o ácido em brometo de propanoíla, que enoliza muito mais que o próprio ácido. O enol ataca o Br2 pelo carbono α, dando brometo de 2-bromopropanoíla, e a água hidrolisa o brometo de acila de volta ao ácido: ácido 2-bromopropanoico.
O que você vai praticar
Preveja o produto da α-bromação de Hell–Volhard–Zelinsky de um ácido carboxílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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