Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Assess the fate of a first alkylation product
Condições: A proposed plan converts acetone to butan-2-one by C-methylation, then leaves excess suitable strong base and methyl iodide present. Assume the first ketone product can be deprotonated under these conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What must the plan address if the desired endpoint is exclusively the singly methylated product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Further enolate formation and alkylation remain possible because butan-2-one still has alpha hydrogens.
Both the carbonyl-adjacent methyl and methylene retain C–H bonds available for enolization.
Esta não The first new C–C bond permanently removes all alpha acidity from the product.
The carbonyl is still present and the product still has hydrogens on adjacent carbons.
Esta não Every later methyl group must attach to the carbonyl oxygen because carbon alkylation is limited to one event per molecule.
There is no one-event rule; product enolates can undergo additional C-alkylation with a suitable electrophile.
Solução explicada
The first methylation changes CH3COCH3 into CH3COCH2CH3. That product is still a ketone with enolizable positions on both sides of C=O. Excess base and electrophile therefore allow additional substitution pathways. A selective plan must control reagent exposure and enolate formation rather than assume the first product is chemically inert.
O que você vai praticar
Recognize that one alpha alkylation does not necessarily remove all enolizable hydrogens.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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