Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Why pentane-2,4-dione is mostly enol
Condições: Pentane-2,4-dione, neat or in nonpolar solvent (~80 % enol).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Pentane-2,4-dione exists as roughly 80 % enol, unlike acetone. Which pair of factors explains this?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Conjugation of the C=C with the other C=O plus an intramolecular O–H···O=C hydrogen bond
Correct: both stabilize the enol; the H-bond closes a six-membered ring.
Esta não The enol is aromatic
The chelate ring is not a closed aromatic π system.
Esta não Steric repulsion between the two methyl groups in the keto form
The methyls are far apart; sterics are not the reason.
Esta não The keto form cannot be drawn without a charge
The diketone is an ordinary neutral structure.
Solução explicada
In the enol the C=C is conjugated with the remaining C=O, and the enol O–H forms a six-membered intramolecular hydrogen bond to that carbonyl oxygen. Together these outweigh the usual C=O versus C=C preference.
O que você vai praticar
Explain the factors that stabilize the enol of a 1,3-dicarbonyl compound.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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