Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
3-Hidroxipropanonitrilo a partir de óxido de etileno
Condiciones: Ethylene oxide, NaCN, aqueous ethanol; then mild aqueous workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El óxido de etileno reacciona con cianuro de sodio y luego se somete a un tratamiento acuoso suave. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Hidroxipropanonitrilo (HOCH2CH2CN)
Correcto: el carbono del cianuro se une al carbono del anillo; el oxígeno se convierte en OH.
Esta no 2-Hidroxipropanonitrilo (CH3CH(OH)CN)
Esa es la cianohidrina del acetaldehído; tiene el OH y el CN en el mismo carbono.
Esta no Ácido 3-hidroxipropanoico
Un tratamiento suave deja intacto el nitrilo; la hidrólisis al ácido requiere ácido o base en caliente durante mucho tiempo.
Esta no Propanonitrilo (CH3CH2CN)
La apertura conserva el oxígeno como OH; nada lo elimina.
Solución explicada
El cianuro es un nucleófilo de carbono fuerte y abre el anillo tensionado por SN2, formando un nuevo enlace C–C. El oxígeno se convierte en un alcóxido y se protona en el tratamiento final, así que el producto es HOCH2CH2C≡N, 3-hidroxipropanonitrilo: la cadena gana un carbono y el OH queda a dos carbonos del carbono del nitrilo.
Qué vas a practicar
Predice el producto cuando el cianuro abre el óxido de etileno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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