Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Open an unstrained cyclic ether with acid
Condições: Tetrahydrofuran plus one modeled equivalent of HBr. Follow the first ring opening to 4-bromobutan-1-ol, before any further conversion.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Acid encounter
Account for both partners in this acid–base encounter.
Nota: The two oxygen-bound ring carbons are equivalent.
As setas curvas
- The oxygen pair forms an O–H bond.
- The acid bonding pair becomes a halide lone pair.
Complete ether cleavage
The carbon–oxygen bond breaks in the same event as the new carbon–halogen bond forms.
As setas curvas
- Halide attacks the accessible saturated carbon.
- The broken C–O pair remains with oxygen.
Products
The proton remains on the original ether oxygen as an alcohol or phenol. The halide becomes neutral on bonding to carbon, so both final organic fragments are charge-balanced.
O que você vai praticar
Track a single ether ring opening without losing either end of the four-carbon chain.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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