Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Preserve the backside-opening geometry
Condições: Cyclohexene oxide with hydroxide, then water workup. Wedges are above the ring plane and hashes below; open at the left-hand epoxide carbon. The trans relationship, not absolute configuration, is tested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Open the upper-face oxygen bridge
The ring polygon defines the reference plane. Both epoxide bonds are above it; the incoming C–O bond is below it.
Nota: The two opening sites are equivalent. Wedges are above the ring plane and hashes below it.
As setas curvas
- Hydroxide approaches opposite the C–O bridge bond at the left-hand epoxide carbon.
- The broken bridge bond becomes an oxygen lone pair.
Add water and protonate
Add water after the reaction in dry solvent. Water gives a proton to the alkoxide and becomes hydroxide.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The negatively charged oxygen takes a proton from water.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen.
Products
The incoming OH is below the ring and the retained epoxide-derived OH is above it. Proton transfer changes only O–H connectivity and cannot erase the trans carbon configurations.
O que você vai praticar
Represent an actual above/below projection and retain trans oxygen substituents through workup.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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